まず画像をアップする前に、注意しなくてはいけないのがファイルの名前と大きさ(ファイルのサイズ)
画像の名前は半角英数字に直しておいてください！(a～z,1～9,-,_)
ご利用のWP(サーバ)によっては、エラーが出ることもあります。
あまりに大きな画像(重さ、kb)の場合もエラーが出ることもあります。
適宜画像加工ソフトなどで縮小してください。
(業者さんに相談すればリミットサイズを変更してもらえる場合もあります)

記事やページに画像を入れたいときは、
エディタのこの画像（○部分）をクリックします。

「ファイルを選択」をクリック。

挿入したい画像を選び「開く」をクリック。
(画像がわかりにくいときは右上から表示の方法を「縮小版」に切り替えるの選びやすいでしょう)

「 タイトル」は後で画像を探すときに分かり易いような名前をつけておいてください。
ココで入力した名前も検索エンジンの検索対象になりますので、変更しておくことをおすすめします。

この画像からリンクをはる場合は「リンクURL」にリンク先のアドレスを入力します。
下のボタンを押すと自動的に入力されます。(後から変更できます)

「配置」は画像をどちらに寄せるかの設定です。なし・左寄せ・センタリング・右寄せが選べます。（後から変更できます）

「サイズ」を変更する場合はここから選択します。
サムネイルは画像縮小後、このサイズに切り抜かれたサイズ、
中サイズは画像縮小後、縦横の比率そのままに、別に指定した中サイズの範囲に収まるよう切り抜かれたサイズ、
大サイズは画像縮小後、縦横の比率そのままに、別に指定した大サイズの範囲に収まるよう切り抜かれたサイズ、
フルサイズは画像の元のままのサイズです。(もし、アップする前に画像の大きさを変更していないと、ものすごく大きな画像になってしまうこともあります)

最後に投稿に挿入をクリックしてください。
エディタのカーソルがあるところに、画像が挿入されました。

←ちなみにこの画像は↓このような設定になっています。

一度挿入した画像も、クリックして選択すると、ツールボタンが現れ、表示やサイズなどを変更できます。

左の山のマークでカスタマイズ、右の止まれマークで記事から削除します。